Nacido en Uruguay e internacional con la selección celeste, se trataba de un delantero de perfil derecho, un ?9? puro, muy luchador y con cierta facilidad para definir frente al marco. Llegó al Valencia como apuesta en busca de un goleador nato, pero nunca se mostró como tal. Su perfil, muy similar al de John Carew, que se encontraba en un muy buen momento de forma, le relegaron al banquillo en la mayoría de las ocasiones importantes y apenas tuvo oportunidades.

Inició su carrera en el Bellavista de la Segunda División de Uruguay en 1993, logrando el ascenso a Primera en 1998. En 1999 pasó a Gimnasia y Esgrima de La Plata, donde jugó 32 partidos y marcó 17 goles, despertando el interés del Valencia, que pagó por él la nada despreciable cantidad de 9 millones de dólares. En el Valencia, no pudo destacar lo que se esperaba de él, marcando 2 goles en 20 partidos de Liga, de los cuales sólamente fue titular en 6. Su aportación fue mayor en la Champions League, competición en la que logró marcar 6 goles en 12 partidos (8 como titular), ayudando al equipo a lograr el subcampeonato en esta competición.

Pese a su espíritu luchador, Diego Alonso no cuajó en el Valencia y la temporada 2001-2002 la pasó cedido con el Atlético de Madrid, en la Segunda División, donde consiguió el ascenso y, además, siendo el máximo goleador, ganando el ?Pichichi? del torneo. La siguiente temporada jugó en el Racing de Santander y la 2003-2004 estuvo en la plantilla del Málaga. La última temporada con el Málaga jugó 27 partidos, 7 de ellos como titular, anotó 6 goles. Llegó a México en el Apertura 2004 como refuerzo del campeón Pumas de la UNAM, ante la salida del Bruno Marioni que fue máximo goleador del torneo anterior.

Un año después regresó a España para jugar con el Murcia, y en 2006 volvió a Uruguay para fichar por el Nacional de Montevideo antes de emprender una aventura en China, jugando en el Shanghai United, equipo con el que logró el Torneo Internacional A3, donde participan equipos de China, Corea y Japón, siendo el único club chino en conseguirlo en 15 años. Marcó 7 goles en 13 partidos, pero dos fueron claves en un 3-2 sobre el final. En 2008 volvió a Gimnasia y Esgrima de La Plata antes de fichar por Peñarol en 2009, logrando el campeonato de Uruguay en 2010.

Al finalizar la temporada 2010/2011, Digo Alonso decidió poner fin a su carrera como futbolista profesional para iniciar una nueva carrera como entrenador. Inicialmente dirigió a Bella Vista, club en el cual dio sus primeros pasos como jugador, durante gran la temporada 2011/2012, logrando salvar al equipo de un descenso casi seguro. Al finalizar la temporada, en verano de 2012, firmó por el Club Guaraní, de Paraguay.