Stefano Fiore nació en Cosenza en 1975, y debutó en la Serie A con 19 años, vistiendo la camiseta del Parma AC en Diciembre de 1994. El jugador llegó al Ennio Tardini procedente del Cozenza Calcio. Defendiendo los colores del equipo parmesano, estuvo en la final de la Copa de la UEFA que su equipo ganó en 1995 ante el Juventus FC, después de haber completado tan sólo ocho apariciones en la liga. A pesar de esto, en la siguiente temporada se fue cedido al Padova Calcio (1995/96) y luego al Chievo Verona (1996/97). Pero fue sólo a su regreso al Parma en 1997, cuando comenzó a brillar.

El Parma vendió a Fiore en 1999 al Udinese Calcio por 9.7 millones de euros, como parte del trato que permitió el fichaje de Marcio Amoroso por el club parmesano. En su nuevo club, el jugador empezó a asumir mucha más responsabilidad y a crecer como futbolista. Tras una serie de impresionantes actuaciones, Fiore fichó en 2001 por la Lazio. Sin embargo, en Roma tuvo que luchar mucho para recuperar su extraordinaria forma, mientras el equipo atravesaba por ciertas dificultades. Fiore recuperó plenamente su forma llegando a alcanzar su mejor nivel en la temporada 2002/03. En esta temporada anotó cinco goles desde el centro del campo, y ayudó a la Lazio a asegurarse el cuarto puesto de la Serie A, y a alcanzar la semifinal de la Copa de la UEFA.

La siguiente temporada Fiore fue el catalizador del centro del campo del Lazio, marcó tres goles en los dos partidos de la final de la Copa de Italia que ganaron a la Juventus FC, convirtiéndose en el máximo goleador de la competición con seis goles. En la Serie A, marcó ocho goles, su mejor cifra en el club romano, y sumó dos más en Champions League. Fiore dejó el Lazio en julio, firmando por el Valencia CF en un acuerdo de 16,6 millones de euros junto con su compañero Bernardo Corradi, en compensación al dinero que el club italiano debía al Valencia por el fichaje de Gaizka Mendieta.

Ya en el Valencia, se proclamó campeón de la Supercopa de Europa el 27 agosto de 2004, tras derrotar al Oporto. Con Claudio Ranieri como entrenador, el jugador cuenta con minutos y juega un total de 30 partidos, marcando dos goles, uno de ellos en el Camp Nou que supone el empate para el conjunto valencianista. Sin embargo, la irregular campaña y la eliminación primero en Champions y luego en la UEFA, provocó la destitución del técnico italiano, y con ello la desaparición de Fiore de las alineaciones.

En la temporada 2005-2006 Fiore sale del Valencia como cedido a la Fiorentina. Con el equipo viola disputa un total de 38 partidos, marcando 6 goles, pero al finalizar la campaña no se llega a un acuerdo para su traspaso definitivo, y el jugador regresa al Valencia, donde se encuentra con una situación incómoda, ya que el técnico, Quique Flores, no cuenta con él y debe trabajar al margen del equipo mientras busca una salida. En verano de 2006 Fiore marcha cedido al Torino, donde juega 19 partidos y marca un gol. Un año más tarde, en verano de 2007, Fiore es transferido de forma definitiva al Livorno. En septiembre de 2007, tras expirar su contrato con el Valencia, Fiore fichó por el Mantova de la Serie B italiana. En la temporada 2008/2009, Fiore puso fin a su carrera en el equipo donde debutó, el Cosenza, retirándose en 2011 para pasar a formar parte del equipo técnico del club.